| ＜１８３５年−天保６年＞１歳 | ||
| １１月１５日 | 郷士・坂本八平の二男として、高知城下に生まれる。 | |
| ＜１８４６年−弘化３年＞１２歳 | ||
| ６月１０日 | 母・幸、没する。この年、楠山塾に入門するが、すぐに退塾。 | |
| ＜１８４８年−嘉永元年＞１４歳 | ||
| この年、城下築屋敷の日根野弁治道場に入門し、小栗流剣術を学び始める。 | １２月、山内豊信が土佐藩主となる。 | |
| ＜１８５３年−嘉永６年＞１９歳 | ||
| ３月 | ｢小栗流和兵法事目録｣を授けられる。 | ６月、ペリー来航 |
| ３月１７日 | 剣術修行のため、高知を出立して江戸へ向かう。 | ７月、プチャーチン来航 |
| ４月中旬 | 江戸築地の土佐藩中屋敷に入り、北辰一刀流千葉定吉道場に入門する。 | |
| １２月 １日 | 佐久間象山に入門し、西洋砲術を学ぶ。 | |
| ＜１８５４年−安政元年＞２０歳 | ||
| ６月２３日 | 剣術修行の期間が終了し、土佐に帰国する。 | ３月、日米和親条約締結。 |
| １１月ごろ | 河田小龍を訪ね、海外事情を聞く。 | １２月、日露和親条約締結。 |
| ＜１８５５年−安政２年＞２１歳 | ||
| １２月 ４日 | 父・八平、没する。 | １０月、日仏和親条約締結。 |
| ＜１８５６年−安政３年＞２２歳 | ||
| ８月２０日 | 再び剣術修行のため、高知を出立して江戸へ向かう。 | ７月、アメリカ総領事・ハリス来日。 |
| ＜１８５８年−安政５年＞２４歳 | ||
| １月 | 「北辰一刀流長刀兵法目録」を授けられる。 | ４月、井伊直弼、大老に就任。 |
| ９月３日 | 剣術修行期間を終え、土佐に帰国する。 | ９月、安政の大獄始まる。 |
| ＜１８５９年−安政６年＞２５歳 | ||
| ９月２０日 | 徳弘孝蔵に入門して西洋砲術を学ぶ。 | １０月、橋本左内、吉田松陰など処刑される。 |
| ＜１８６１年−文久元年＞２７歳 | ||
| ３月 ３日 | 井口村永福寺門前で、上士対郷士の刃傷事件が起こる。 | １０月、和宮、京を出立。 |
| ９月 | 土佐勤王党に血判加盟する。。 | |
| １０月 | 「小栗流和兵法三箇条」を授けられる。 | |
| １０月 ９日 | 讃岐国丸亀の矢野市之丞方へ剣術詮議のためとして２９日間の国暇を願い出、１１日許可される。（『福岡家御用日記』） | |
| １１月上旬 | 国暇期限終了のため、翌年２月までの延長を願い出て、讃岐丸亀より瀬戸内海を渡り安芸の国坊ノ砂に向かう。（２月２４日付『福岡家御用日記』） | |
| ＜１８６２年−文久２年＞２８歳 | ||
| １月１５日 | 長州萩城下にて、久坂玄瑞と対面する。 | １月、坂下門外の変。 |
| ３月２４日 | 沢村惣之丞とともに土佐藩を脱藩する。 | ２月、１４代将軍・徳川家茂、和宮と婚儀。 |
| １２月 ５日 | 間崎哲馬、近藤長次郎とともに、政事総裁職・松平春嶽に拝謁する。 | ４月、島津久光、兵を率いて上洛。続いて江戸へ向かう。 |
| １２月 ９日 | 軍艦奉行並・勝海舟を訪ね、同志とともに入門する。 | ８月、生麦事件。 |
| １２月２９日 | 兵庫の海舟の宿所を千葉重太郎とともに訪れる。 | |
| ＜１８６３年−文久３年＞２９歳 | ||
| ２月２５日 | 勝海舟の尽力により脱藩罪を許される。 | ７月、薩英戦争。 |
| ４月 ２日 | 沢村惣之丞らとともに大久保一翁と対面する。 | ８月、八月十八日の政変。 |
| ５月１６日 | 海軍塾の資金援助を願い出るため、福井の松平春嶽のもとへ向かう。 | ９月、土佐勤王党弾圧。 |
| １０月 | 海軍塾の塾頭になる。 | |
| １２月 | 土佐召還に応じず、翌年２月、再び脱藩の身となる。 | |
| ＜１８６４年−元治元年＞３０歳 | ||
| ２月２０日 | 熊本で横井小楠と対面する。 | |
| ５月 | このころ、京でお龍と出会う。 | ５月、幕府が神戸海軍操練所開設を布告。 |
| ６月 ５日 | 池田屋事件で同志が討たれ、蝦夷地開拓計画が挫折する。 | ６月、池田屋事件。 |
| ８月 | 京の薩摩藩邸で西郷吉之助（隆盛）と会見。このころ、お龍を伏見寺田屋に預ける。 |
７月、禁門の変。第一次長州征討。
８月、４国連合艦隊が下関を砲撃。 |
| １０月 | 勝海舟の失脚により、同志とともに薩摩藩に保護される。 |
１１月、長州藩が幕府に恭順。
１２月、高杉晋作らが下関で挙兵。 |
| ＜１８６５年−慶応元年＞３１歳 | ||
| ４月 ５日 | 土方久元と会談し、薩長和解策を打ち明けられる。 | ４月、幕府が長州再征を布告。 |
| ５月 １日 | 西郷吉之助に伴われて薩摩入りし、西郷邸に滞在する。 | |
| ５月下旬 | 大宰府で三条実美ら五卿に拝謁する。 | |
| ５月 | このころ、長崎に亀山社中を結成する。 | |
| 閏５月 ６日 | 桂小五郎と会談し、薩長和解を説く。 | |
| 閏５月２１日 | 下関に着いた中岡慎太郎から、西郷の招致の失敗を聞く。 | |
| ６月 ８日 | 中岡とともに京の薩摩藩邸に入り、西郷と会談。長州藩の武器・軍艦の購入を依頼する。 | |
| １０月 ４日 | 長州藩士・広沢兵助らと会談し、薩摩藩への兵糧米の寄進を説く。 | |
| １２月上旬 | 長州藩海軍局の中島四郎と会談し、桜島丸新条約を締結する。 | |
| ＜１８６６年−慶応２年＞３２歳 | ||
| １月１９日 | 伏見寺田屋に入る。 | ６月、第二次長州征討。 |
| １月２０日 | 京の薩摩藩邸に至り、桂と西郷に対して薩長和解を説得する。 | |
| １月２２日 | 薩長同盟が締結される。 | ７月、徳川家茂、死去。 |
| １月２３日 | 深夜、潜伏中の寺田屋を伏見奉行所の捕り方に包囲されるが、脱出に成功する。。 | １２月、徳川慶喜が１５代将軍に就任。 |
| ２月 ５日 | 桂の求めにより薩長同盟文書に裏書きをし、同盟の保証人となる。 | １２月、孝明天皇、死去。 |
| ３月 ５日 | 薩摩藩船・三邦丸で大阪を出航、お龍との新婚旅行となる。 | |
| ３月１０日 | 薩摩に到着。以後４月１２日までの間、お龍とともに温泉湯治や登山を楽しむ。 | |
| ６月１４日 | 下関に着き、桂と対面。薩摩が受け取りを辞退した兵糧米を亀山社中にもらい受ける。 | |
| ６月１７日 | 下関海峡の海戦にユニオン号（桜島丸、乙丑丸）で参戦。長州軍を応援する。 | |
| １１月下旬 | 薩摩藩士・五代才助と長州藩士・広沢兵助を説き、下関に両藩合弁の商社の設立を計画する。 | |
| ＜１８６７年−慶応３年＞３３歳 | ||
| １月中旬 | 長崎清風亭にて土佐藩参政・後藤象二郎と会談。 | １月、明治天皇即位。 |
| ２月 | このことから才谷梅太郎の変名を使用する。 | |
| ４月上旬 | 土佐藩から脱藩罪を許され、亀山社中が改編された海援隊の隊長となる。 | |
| ４月１９日 | 土佐商会に対して海援隊士ひとりあたり５両の月給を要求する。この日、大洲藩船・いろは丸に乗り込み、長崎を出航する。 | |
| １１月下旬 | 薩摩藩士・五代才助と長州藩士・広沢兵助を説き、下関に両藩合弁の商社の設立を計画する。 | |
| ４月２３日 | 瀬戸内海を航行中のいろは丸、紀州藩船・明光丸と衝突し沈没する。 | |
| ５月２９日 | いろは丸衝突事件、紀州藩側が８万３０００両の賠償金を支払うことで決着する。 | |
| ６月 ９日 | 後藤象二郎とともに土佐藩船・夕顔で長崎を出航し、船中八策を語る。 | |
| ６月２２日 | 薩土盟約の締結に立ち会う。 | |
| ７月 ６日 | 長崎でイカルス号水夫殺害事件が起こり、海援隊に嫌疑がかかる。（９月１０日解決） | |
| ９月２８日 | 脱藩以来初めて高知城下の実家に帰る。 | |
| １０月 ９日 | 京に入り、酢屋に寄宿する。 | １０月、土佐藩が大政奉還を建白。徳川慶喜が大政奉還を上奏。 |
| １０月１４日 | 大政奉還が朝廷に上奏される。 | |
| １０月１６日 | 戸田雅楽と協議し、「新官制議定書」を作成する。 | |
| １０月２４日 | 岡本健三郎とともに京を出立し、越前福井へ向かう。 | |
| １１月 ２日 | 三岡八郎に面会する。 | |
| １１月 ５日 | 京に帰着し、酢屋に寄宿。のちに河原町蛸薬師の近江屋に移る。 | |
| １１月上旬 | 「新政府綱領八策」を作成する。 | |
| １１月１５日 | 近江屋の２階座敷で、中岡慎太郎とともに刺客に襲われ、絶命する。 | |
| １１月１７日 | 京東山の霊山に埋葬される。 | １２月、王政復古の大号令。 |